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Dinitro-o-cresol

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APPELLATIONS

Numéro du CAS: 534-52-1
Nom dans le registre: Dinitro-o-crésol
Nom de la substance: 2-méthyl-4,6-dinitrophénol
Synonymes, noms commerciaux: 4,6-Dinitro-o-crésol, DNOC , DNC , Detal , Etzel 
Nom(s) anglais: Dinitro-o-cresol
Nom(s) allemand(s): Dinitro-o-kresol, 2-Methyl-4,6-dinitrophenol
Description générale: Poudre ou cristaux jaunes de goût amer.

PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES

Formule brute: C7H6N2O5
Masse atomique relative: 198,14 g
Point d'ébullition: (décomposition)
Point de fusion: 86-86,9°C
Tension de vapeur: 6,5 x 10-3 Pa à 25°C
Point d'éclair: Difficilement inflammable
Solubilité: Dans l'eau: faible solubilité 125 ppm (à 25°C); dans l'acétone: 100,6 g/100 g; dans l'éthanol: 4,3 g/100 g; dans le benzène: 37,5 g/100 g; dans le chloroforme: 37,2 g/100 g; soluble dans l'éther diéthylénique, le méthanol, l'éther de pétrole, le tétrachlorure de carbone.

ORIGINE ET UTILISATIONS

Utilisations:
Le DNOC  est un herbicide sélectif utilisé pour les céréales, le houblon, les vignobles et les cultures fruitières (insecticide, acaricide, effet fongicide accessoire).

Origine/fabrication:
Le DNOC  est uniquement un produit de synthèse. Les préparations en vente dans le commerce contiennent en général des formulations aisément solubles dans l'eau des sels alcalins, ammoniacaux et aminés du DNOC.

TOXICITE

Homme: DL 0,35-3 g sel. DFG, 1986
Mammifères:    
Rat DL50 25-85 mg/kg, v. orale sel. DFG, 1986
DL50 28,5 mg/kg, intrapéritonéale sel. DFG, 1986  
DL50 23,1-26,1 mg/kg, v. sous-cutanée sel. DFG, 1986  
Souris DL50 20,0 mg/kg, v. orale sel. DFG, 1986
DL50 21,5-27,3 mg/kg, v. sous-cutanée sel. DFG, 1986  
DL50 1.000 mg/kg, v. cutanée sel. DFG, 1986  
DL50 24-26 mg/kg, intrapéritonéale sel. DFG, 1986  
Cobaye DL100 500 mg/kg, voie cutanée sel. DFG, 1986
Chien DL50 15 mg/kg, voie intraveineuse sel. DFG, 1986
DL50 10-23,5 mg/kg, intrapéritonéale sel. DFG, 1986  
Organismes aquatiques:    
Vairon d'Amérique 1,5-2 mg/l létal (6 h) sel. DVGW, 1988
Epinoche 3 mg/l létal sel. DVGW, 1988
Daphnie CE50 0,013 mg/l sel. DVGW, 1988
Algues bleues CE10 0,15 mg/l sel. DVGW, 1988
Algues vertes CE10 13 mg/l sel. DVGW, 1988

Pathologie/toxicologie

Homme/mammifères: Le DNOC  est un produit très toxique, à effet cumulatif, pouvant entraîner la mort. L'absorption se fait surtout par voie pulmonaire, mais aussi par le tube gastro-intestinal et par la peau. Les quantités accumulées dans l'organisme ne sont éliminées que très lentement.
Les premiers signes d'intoxication sont les suivants: hausse de température de l'organisme (de hautes températures ambiantes augmentent la toxicité), transpiration, accélération de la respiration et du pouls, forte soif, coliques douloureuses, diarrhée et vomissements. Symptômes caractéristiques des effets sur le système nerveux central: euphorie suivie de vertiges, tendance au collapsus, états d'anxiété et d'agitation, confusion mentale, perte de conscience et convulsions.
Les intoxications chroniques se manifestent par des maux de tête, de la fatigue et une perte de poids significative. Elles provoquent également des lésions du coeur, du foie et des reins. Les lésions hépatiques font généralement suite à une absorption par voie buccale.
Végétaux : L'action des dioxines se manifeste par un déphasage entre la respiration cellulaire et la phosphorylation.

COMPORTEMENT DANS L'ENVIRONNEMENT

Milieu aquatique :
Malgré une très faible hydrosolubilité, une pollution des eaux de surface est possible sous l'action de l'érosion de sols traités au DNOC . Les risques sont plus importants pour le plancton et les micro-organismes que pour les poissons. La concentration limite pour les daphnies est de 3 mg/l, pour les moustiques de 500 mg/l.
La toxicité de solutions de DNOC est fortement tributaire du pH. Les solutions acides sont plus toxiques que les solutions alcalines (DFG, 1986).

Sols:
Dans le sol, le DNOC  est très mobile et la décomposition microbienne est très lente. Le DNOC demeure sans effet sur la plupart des micro-organismes du sol, la production de CO2 n'est pas affectée, mais les micro-arthropodes (acariens, etc.) et les lombrics ne survivent pas.

Dégradation, produits de décomposition:
On a identifié dans l'organisme de nombreux métabolites, dont certains ont un effet détoxiquant, la plupart étant cependant plus toxiques encore que le DNOC  lui-même (p.ex. 6-amino-4-nitro-o-crésol ou 4,6-diamino-o-crésol). On ne dispose pas de données sur les métabolites dans les végétaux ou dans le sol.
Le DNOC peut encore être décelé dans le sol au bout de 14 semaines (sel. DFG, 1986).

Chaîne alimentaire:
Des résidus de cette substance ont été décelés dans certaines parties de plantes.

VALEURS LIMITES DE POLLUTION

Milieu Secteur Pays/ organ. Statut Valeur Cat. Remarques Source
Eau : Eau de surface CE (L) 1 µg/l   Tous pesticides conf.1) sel. DVGW, 1988
  Eau de surface CE (L) 2,5 µg/l   Tous pesticides conf.2) sel. DVGW, 1988
  Eau de surface CE (L) 5 µg/l   Tous pesticides conf.3) sel. DVGW, 1988
  Eau pot. CE (L) 0,1 µg/l     sel. DVGW, 1988
  Eau pot. D L 0,1 µg/l     sel. DVGW, 1988
Air: Amb.prof. D L 0,2 mg/m3 MAK   DFG, 1989
  Amb.prof. SU (L) 0,05 mg/m3 PDK   sel. KETTNER, 1979
  Amb.prof. USA (L) 0,2 mg/m3 TWA   ACGIH, 1986
Aliments:   D (R) 0,01 (ng/kg/j)   ADI provisoire sel. DFG, 1986

Remarques:
En République fédérale d'Allemagne, il est interdit d'utiliser le DNOC  comme insecticide dans les bassins versants de zones d'alimentation en eau. Dans les zones de protection des eaux classées I et II, son utilisation en tant qu'herbicide est interdite. Il est également interdit de l'utiliser à proximité de plans ou cours d'eau.
1) Valeur imposée pour traitement et désinfection par des procédés physiques simples
2) Valeur imposée pour traitement et désinfection par des procédés physiques et chimiques normaux
3) Valeur imposée pour traitement, oxydation, adsorption et désinfection par des procédés physiques et des méthodes chimiques sophistiquées

EVALUATION ET REMARQUES

Le DNOC  est hautement toxique et donc particulièrement dangereux. Etant donné que cette substance pénètre aisément dans l'organisme par les poumons et par la peau, des mesures de protection sont de rigueur au moment de l'application. Son utilisation doit surtout être évitée à proximité de plans et cours d'eau.

 

Dioxines

APPELLATIONS

Remarques: Au sens strict du terme, l'appellation «dioxines» fait référence au groupe des dibenzo-p-dioxines polychlorées (PCDD). Du point de vue chimique et toxicologique, ce groupe est étroitement apparenté au groupe des dibenzo-p-furannes (PCDF). Dans le sens plus large du terme, l'appellation "dioxines" peut ainsi s'étendre aux deux groupes de (PCDD/F). Le groupe des substances PCDD/F est formé de 210 substances apparentées qui diffèrent par le nombre et la position des atomes de chlore. Les propriétés physico-chimiques se réfèrent à la substance la plus toxique et la mieux décrite, notamment 2,3,7,8-tétrachlorodibenzo-p-dioxine qui est souvent appelée "dioxine" dans le langage courant.
Numéro du CAS: 1746-01-6
Nom dans le registre: 2,3,7,8-tétrachlorodibenzo-p-dioxine
Nom de la substance: 2,3,7,8-tétrachlorodibenzo-p-dioxine
Synonymes, noms commerciaux: Dioxine , 2,3,7,8-TCDD,  TCDD, 2,3,7,8-tétrachlorodibenzo-1,4-dioxine
Nom(s) anglais: 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxin, Dioxin 
Nom(s) allemand(s): 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxin, Dioxin 
Description générale: Copeaux cristallins, incolores.

PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES

Formule brute: C12H4Cl4O2
Masse atomique relative: 321,96 g
Masse volumique: 1,83 g/cm3
Point d'ébullition: Environ 900°C
Point de fusion: Environ 300°C
Tension de vapeur: 150 x 10-9 Pa
Solubilité: 13 x 10-9 g/l
Facteurs de conversion: 1 ppm = 13,38 mg/m3
1 mg/m3 = 0,08 ppm

ORIGINE ET UTILISATIONS

Utilisations:
Comme tous les PCDD/F, la 2,3,7,8-TCDD est un sous-produit indésirable qui est produit uniquement à des fins analytiques.
Origine/fabrication:
Il n'existe pas de source géogène connue à l'heure actuelle. Les dioxines se forment sous l'effet de processus thermiques, par manque d'oxygène, à des températures variant entre 300-800°C, et ce à partir de chlore fixé de type organique ou inorganique (par exemple, incinération des déchets ou pyrolyse). La formation de dioxines est souvent secondaire à la production industrielle de composés chlorés. C'est pourquoi ces substances peuvent contenir des impuretés dues à des dioxines. La production et le traitement de substances aromatiques chlorées, telles que les chlorophénols et les chlorobenzènes doit faire l'objet d'une attention particulière. Pour garantir une décomposition complète des dioxines, des températures supérieures à 1000°C sont nécessaires.

TOXICITE

Mammifères:    
Rat DL50 22-100 µg/kg, v. orale sel. RIPPEN, 1989
Souris DL50 70 µg/kg, v. orale sel. RIPPEN, 1989
Singe DL50 114-280 µg/kg, v. orale sel. RIPPEN, 1989
Souris LDLo 80 µg/kg, v. dermale sel. RIPPEN, 1989
Lapin LDLo 10 µg/kg, v. orale sel. RIPPEN, 1989
Lapin DL50 100-115 µg/kg, v. orale sel. RIPPEN, 1989
Lapin LDLo 275 µg/kg, v. dermale sel. RIPPEN, 1989
Hamster DL50 1 160-5.000 mg/kg v. orale sel. RIPPEN, 1989
Cobaye DL50 0,5-2,0 µg/kg, v. orale sel. RIPPEN, 1989
Chien DL50 30-300 µg/kg, v. orale sel. RIPPEN, 1989
Oiseaux:    
Poulet DL50 25-50 µg/kg, v. orale sel. RIPPEN, 1989

Remarques: La majeure partie des données toxicologiques disponibles se rapportent à la 2,3,7,8-tétrachlorodibenzo-p-dioxine (TCDD). Etant donné que les profils toxicologiques des PCDD/F sont tous très similaires, leurs potentiels sont décrits ici par référence à des facteurs d'équivalence (TEF) s'appliquant à la 2,3,7,8-TCDD.

Pathologie/toxicologie

Homme/mammifères: La 2,3,7,8-TCDD est le composé le plus toxique de toutes les substances du groupe PCDD/F. Une intoxication aiguë provoque principalement des lésions de la peau et du foie, de même que du système nerveux périphérique et central. On a pu observer en outre des troubles psychiques et des effets sur le système immunitaire (dans les expériences sur l'animal). L'acné chlorique est un symptôme typique et persistant d'une intoxication aiguë à la TCDD. La peau peut également présenter des signes de pigmentation excessive. Les lésions du foie se traduisent par une élévation du taux de transaminase et des graisses dans le sang. Des troubles intestinaux s'accompagnant de diarrhées ont été observés, de même que des lésions des vaisseaux coronaires, ainsi que des voies urinaires. Les effets sur le système nerveux se manifestent sous forme d'irritabilité et de nervosité et de céphalées, d'insomnie temporaire et de capacité visuelle et auditive réduite. A ce jour, les effets carcinogènes ont été établis que dans les expériences sur l'animal; des effets tératogènes n'ont pas pu être démontrés jusqu'ici.

COMPORTEMENT DANS L'ENVIRONNEMENT

Milieu aquatique :
En raison de leur très faible solubilité dans l'eau, les dioxines sont rapidement fixées sur les matières en suspension. La biodisponibilité est faible, mais la toxicité pour les organismes aquatiques est très élevée.

Atmosphère:
Les dioxines parviennent dans l'atmosphère en se fixant sur les particules de poussière (cendres volantes).

Sols:
La mobilité des dioxines est extrêmement faible en raison de leur faible hydrosolubilité et d'une forte capacité d'adsorption. Par conséquent, les sols constituent un milieu d'accumulation privilégié pour les dioxines.
Demi-vie:
La demi-vie dans le sol est de plus de 10 ans pour les dioxines (ROTARD, 1987). Dans l'organisme humain, elle atteint jusqu'à 6 ans (BECK et al., 1987).

Dégradation, produits de décomposition:
Les dioxines sont faiblement dégradées par les micro-organismes. Une dégradation photochimique est possible.

Chaîne alimentaire:
En raison de leur bonne liposolubilité, les dioxines ont une forte tendance à s'accumuler dans la chaîne alimentaire. La bioaccumulation est importante dans les poissons ainsi que dans les graisses et le foie d'organismes terrestres, mais en revanche, les dioxines ne s'accumulent que faiblement dans les végétaux.

VALEURS LIMITES DE POLLUTION

Milieu Secteur Pays/ organ. Statut Valeur Cat. Remarques Source
Sols:   D R 5 ng/kg   Usage non limité sel. RIPPEN, 1991
    D R 40 ng/kg   Usage agricole non limité sel. RIPPEN, 1991
    D R 100 ng/kg   Echange de sol sur les aires de jeux des enfants sel. RIPPEN, 1991
    D R 1000 ng/kg   Echange de sol dans les aires d'habitation sel. RIPPEN, 1991
    D R 10.000 ng/kg   Echange de sol sur tous les sites sel. RIPPEN, 1991
Air: Amb.prof. D L 1) MAK   sel. RIPPEN, 1991

1) Aucune valeur n'est indiquée en raison des effets carcinogènes démontrés dans les expériences sur l'animal (Groupe III A2) 1990

EVALUATION ET REMARQUES

Compte tenu de leur extrême toxicité et de leurs effets carcinogènes et tératogènes présumés, il importe d'éviter autant que possible les émissions de dioxines. Etant donné que l'incinération des déchets et la production de composés aromatiques chlorés sont les principales sources d'émission des dioxines, des mesures devraient être prises en particulier dans ces domaines d'activité. Des recherches portant sur la formation de dioxines ainsi que sur les mesures techniques pouvant être prises en vue de réduire les émissions de dioxines et leurs effets toxicologiques sont actuellement en cours.


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