Endosulfan

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APPELLATIONS

Numéro du CAS: 115-29-7
Nom dans le registre: Endosulfan
Nom de la substance: 6,7,8,9,10,10-hexachloro-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-méthano-2,4,3-benzodioxathiepin-3-oxyde
Synonymes, noms commerciaux: Beosit , Thiodan , Thiofor , Malix 
Nom(s) anglais: Endosulfan, 6,7,8,9,10,10-Hexachlor-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzodioxathiepin-3-oxide
Nom(s) allemand(s): Endosulfan, 6,7,8,9,10,10-Hexachlor-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzodioxathiepin-3-oxid
Description générale: Substance cristalline de couleur jaune à brun jaune; odeur rappelant celle du SO₂
Remarques: Le produit technique est un mélange d'isomères d'endosulfan (80% d'isomères-a -/20% d'isomères-b -).

PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES

Formule brute: C₉H₆Cl₆O₃S
Masse atomique relative: 406,95 g
Masse volumique: 1,745 g/cm³
Densité de gaz: 14,1
Point d'ébullition: 106°C à 0,9 hPa (décomposition partielle)
Point de fusion: produit technique 70-100°C isomères-a - 108-109°C isomères-b - 206-208°C
Tension de vapeur: < 1 x 10^-3 Pa
Solubilité: Dans l'eau: 1.4 mg/l; dans le benzène: 33 g/l; dans le xylène: 45 g/l; dans le chloroforme: 50 g/l; dans le tétrachlorométhane: 29 g/l; dans le méthanol: 11 g/l.

ORIGINE ET UTILISATIONS

Utilisations:
L'endosulfan est un insecticide.

Origine/fabrication:
L'endosulfan est fabriqué à partir d'hexachlorocyclopentadiène par réaction diénique avec le butane-diol, suivie d'une cyclisation avec du chlorure de thionyle et cis-butène-1,4-diol.

Chiffres de production:
KOCH (1989) estime que la production annuelle en République fédérale d'Allemagne se chiffre à env. 2 500 t.

TOXICITE

Pathologie/toxicologie

Homme/mammifères: Après absorption par voie orale, la résorption est lente, mais favorisée par les graisses. Dans l'organisme, l'endosulfan se métabolise rapidement avec formation du métabolite diol. L'endosulfan non métabolisé est éliminé par les urines au même titre que les produits de dégradation. Selon Koch (1989), il n'existe pas de risque de bio-accumulation. Des lésions du foie et des reins n'ont jusqu'ici été observées que dans le cadre d'expériences sur l'animal. Il n'existe pas de données concernant la mutagénicité ou la cancérogénicité de ce produit.

COMPORTEMENT DANS L'ENVIRONNEMENT

Dans des conditions normales, l'endosulfan  est stable; en milieu aqueux acide ou alcalin se produit une hydrolyse avec formation de diol de moindre toxicité et de dioxyde de soufre. De par sa structure chimique, l'endosulfan est plus réactif que le DDT  ou le lindane.

Le comportement dans l'environnement se caractérise par une faible hydrosolubilité et par la volatilité du produit. En raison de sa forte réactivité, l'endosulfan ne s'accumule pas en milieu biotique et abiotique. La dégradation est rapide.

Il convient de tenir compte de la haute toxicité de cette substance pour les organismes aquatiques (catégorie de risque WGK 3 en République fédérale d'Allemagne = très polluant pour l'eau).

VALEURS LIMITES DE POLLUTION

EVALUATION ET REMARQUES

En raison de la forte toxicité de cette substance pour les organismes aquatiques, son utilisation à proximité de plans ou de cours d'eau doit être jugée de manière très critique

Endrine

APPELLATIONS

Numéro du CAS: 72-20-8
Nom dans le registre: Endrine 
Nom de la substance: 1,2,3,4,10,10-hexachloro-6,7-époxy-1,4,4a,5,7,8,8a-octahydro-1,4-endo,endo-5,8-diméthanonaphthalène
Synonymes, noms commerciaux: Hexadrin , Mendrin , Composé 269 
Nom(s) anglais: Endrin, 1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a,5,7,8,8a-octahydro-1,4-endo,endo-5,8-dimethanonaphthalene
Nom(s) allemand(s): Endrin; 1,2,3,4,10,10-hexachloro-6,7-époxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-endo,endo-5,8-diméthanonaphtalin
Description générale: Poudre cristalline incolore (produit technique avec 92% d'endrine de couleur jaune-brun); les produits commerciaux sont le plus souvent dilués dans des solvants organiques.

PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES

Formule brute: C₁₂H₈Cl₆O
Masse atomique relative: 380,93 g
Masse volumique: 1,77 g/cm³ (produit technique)
Point de fusion: > 200°C (décomposition)
Tension de vapeur: 2,6 x 10^-5 Pa
Limites d'explosivité: 1,1-7 vol.% dans l'air (produit technique)
Solubilité: Pratiquement insoluble dans l'eau (0,23 mg/l); soluble dans l'acétone, le benzène, l'éthanol, les hydrocarbures aromatiques, les esters et les cétones.
Facteurs de conversion: 1 ppm = 15,8 mg/m³
1 mg/m³ = 0,06 ppm

ORIGINE ET UTILISATIONS

Utilisations:
L'endrine  trouve des applications comme insecticide, acaricide et rodenticide non systémique pour les cultures céréalières.
Origine/fabrication:
En tant que produit dérivé des hexachlorocyclopentadiènes et du chlorure de vinyle, l'endrine  est fabriqué avec des cyclopentadiènes. Il est aussi produit par époxydation d'isodrine avec l'acide peracétique et l'acide perbenzoïque. La dégradation de la dieldrine dans l'environnement donne naissance à l'endrine (voir aussi fiche d'information 'Dieldrine').

TOXICITE

Pathologie/toxicologie

Homme/mammifères: L'endrine est très toxique pour l'homme. Ce produit exerce principalement son action au niveau du système nerveux central. Une résorption par voie cutanée est possible. L'ingestion de 1 mg/kg de poids corporel est suffisante pour que les symptômes caractéristiques se manifestent (UBA, 1986). 5 à 50 mg/kg de poids corporel ont un effet toxique et plus de 6 g sont mortels (MERCIER, 1981). Une élimination très lente se produit par voies rénale et intestinale (risque d'accumulation!). On observe aussi des lésions du foie, des reins et du système nerveux central. Souvent, la métabolisation de ce produit dans l'organisme entraîne une intoxication au dioxyde de chlore .

COMPORTEMENT DANS L'ENVIRONNEMENT

Milieu aquatique :
L'endrine  étant pratiquement insoluble dans l'eau, elle tend à se déposer, mais les produits commerciaux se mélangent ou se dispersent dans l'eau pour donner des bouillies laiteuses, toxiques. En outre, ce produit est réactif face aux acides forts. Il est de ce fait très toxique, en particulier pour les poissons et les organismes dont ils se nourrissent, et représente un risque pour tous les types de milieux aquatiques. En République fédérale d'Allemagne, il figure dans la catégorie de risque WGK 3 (= très polluant) dans le catalogue des substances dangereuses pour l'eau.

(Voir aussi fiche 'Dieldrine').

VALEURS LIMITES DE POLLUTION

Remarques:
Depuis 1988, l'utilisation de ce produit est totalement interdite en République fédérale d'Allemagne.

VALEURS COMPARATIVES/DE REFERENCE
(Voir fiche 'dieldrine')

EVALUATION ET REMARQUES
(Voir fiche 'dieldrine')

Epichlorohydrine

APPELLATIONS

Numéro du CAS: 106-89-8
Nom dans le registre: Epichlorohydrine
Nom de la substance: 1-chloro-2,3-époxypropane
Synonymes, noms commerciaux: Epichlorohydrine, chlorométhyloxirane , oxyde de chloropropylène
Nom(s) anglais: Epichlorhydrine
Nom(s) allemand(s): Epichlorhydrin
Description générale: Liquide incolore ayant une odeur rappelant celle du chloroforme.

PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES

Formule brute: C₃H₅ClO
Masse atomique relative: 92,53 g
Masse volumique: 1,18 g/cm³
Densité de gaz: 3,2
Point d'ébullition: 116,5°C
Point de fusion: -48°C
Tension de vapeur: 1,6 x 10³ Pa
Point d'éclair: 26°C
Température d'ignition: 385°C
Limites d'explosivité: 2,3-34,4 %vol.
Solubilité: Dans l'eau: 60 g/l; soluble dans l'éthanol et l'éther.
Facteurs de conversion: 1 ppm = 3,83 mg/m³
1 mg /m³ = 0,26 ppm

ORIGINE ET UTILISATIONS

Utilisations:
L'épichlorohydrine est utilisée comme solvant  dans l'industrie du caoutchouc et pour la fabrication de résines époxy et phénoxy. L'épichlorohydrine intervient par ailleurs dans différentes synthèses organiques.

Origine/fabrication:
L'épichlorohydrine n'existe pas à l'état naturel. La synthèse de ce composé s'opère généralement par chloration de proprène à 600°C suivie d'une hydrolyse avec l'hydroxyde de calcium. Le produit technique contient toujours un certain nombre d'impuretés.

TOXICITE

Pathologie/toxicologie

Homme/mammifères: L'épichlorohydrine est une substance toxique et cancérogène possédant également un pouvoir mutagène. Quand elle est résorbée par contact cutané, une période de latence s'écoule avant l'apparition de symptômes. L'intoxication aiguë provoque des irritations de la peau et des muqueuses, une paralysie respiratoire ainsi que des lésions du foie et des reins. L'épichlorohydrine a un effet toxique sur les poumons, le foie et le système nerveux central. L'intoxication chronique se manifeste par des réactions allergiques et des altérations oculaires et pulmonaires.

COMPORTEMENT DANS L'ENVIRONNEMENT

Dans l'environnement, l'effet d'accumulation est modéré. L'épichlorohydrine est plus toxique dans l'eau en raison de sa forte hydrosolubilité. Il s'agit d'une substance mobile qui est répandue dans l'hydrosphère et dans l'atmosphère.
La métabolisation s'effectue aisément par hydrolyse. Une combustion incomplète de l'épichlorohydrine peut entraîner la formation de phosgène.

VALEURS LIMITES DE POLLUTION

EVALUATION ET REMARQUES

L'épichlorohydrine est très toxique dans l'eau. Son pouvoir cancérogène et mutagène est maintenant démontré. Il convient d'éviter l'élimination de cette substance par incinération ou par mise en décharge.

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