Naphthalene

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APPELLATIONS

Numéro du CAS: 91-20-3
Nom dans le registre: Naphthalène 
Nom de la substance: Naphthalène 
Synonymes, noms commerciaux: Antimite , naphtaline
Nom(s) anglais: Naphtalene
Nom(s) allemand(s): Naphthalin
Description générale: Substance solide cristalline.

PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES

Formule brute: C₁₀H₈
Masse atomique relative: 128,17 g
Masse volumique: 1,14 g/cm³
Densité de gaz: 4,42
Point d'ébullition: 218°C
Point de fusion: 80°C
Tension de vapeur: 0,04 hPa
Point d'éclair: 80°C
Température d'ignition: 540°C
Limites d'explosivité: 0,9-5,9 vol.%
Solubilité: Dans l'eau: très peu soluble 30 mg/l, soluble dans l'alcool 77,4-98 g/l,
le benzène 1,130 g/l,
la quinoline 30,2 g/l,
le toluène 910 g/l,
le xylène 783 g/l.
Facteurs de conversion: 1 ppm = 5,33 mg/m³
1 mg/m³ = 0,19 ppm

ORIGINE ET UTILISATIONS

Utilisations:
Le naphtalène  intervient comme produit intermédiaire dans la synthèse des colorants, de l'anhydride phtalique (production de plastifiants pour P.C.V.), de matières tannantes et d'agrégats de béton, d'agents mouillants pour l'industrie textile ainsi que de solvants  pour pesticides (antimite).

Origine/fabrication:
En République fédérale d'Allemagne, la matière première utilisée pour la production de naphtalène est le goudron de houille, qui en contient env. 10%. La production de coke étant en régression, on utilise de plus en plus des produits dérivés du pétrole (essence de pyrolyse, huiles résiduelles de pyrolyse); fabrication par distillation fractionnée. La teneur en naphtalène dans le produit technique est de 95% au moins, le reste étant constitué d'impuretés telles que benzo(b)thiophènes (thionaphtènes) et, en ce qui concerne les naphtalènes issus du pétrole, exclusivement de méthylindènes.

Chiffres de production:
Production mondiale de naphtalène en 1987:

(Chiffres selon ULLMANN, 1991)

TOXICITE

Pathologie/toxicologie

Homme/mammifères: Le naphtalène  est absorbé par voie orale, dermale ou par inhalation et n'est en général que faiblement toxique. Les irritations des muqueuses et de la peau sont très rares. L'absorption de fortes concentrations peut entraîner une anémie hémolytique, une cataracte lenticulaire et un effet de sensibilisation. Les nourrissons et foetus sont tout particulièrement concernés par ces symptômes. On observe aussi dans certains cas des réactions allergiques chez l'homme adulte.
La toxicité est extrêmement plus forte en ce qui concerne les naphtalènes chlorés (v. fiche 'Chloronaphtalènes').

COMPORTEMENT DANS L'ENVIRONNEMENT

Milieu aquatique :
Le naphtalène  étant aisément soluble dans l'eau, il tend à s'accumuler dans les milieux aquatiques. En particulier les organismes aquatiques absorbent et accumulent le naphtalène. Pour cette raison, cette substance figure en République fédérale d'Allemagne dans la catégorie de risque WGK 2 (= polluant pour l'eau).

Atmosphère:
Le naphtalène se dégage de la combustion incomplète de matières organiques.
Demi-vie:
La demi-vie dans l'atmosphère est évaluée à 7-24 heures (sel. BUA, 1989).

Dégradation, produits de décomposition:
Le naphtalène  fait l'objet d'une dégradation microbienne ou photochimique, mais il n'est pas encore démontré qu'une minéralisation se produise en conditions d'anaérobiose. Le principal métabolite se formant dans l'organisme est le 1,2-époxy-naphtalène, qui donne lui-même naissance à d'autres métabolites et composés. Dans l'air, le naphtalène se décompose en alcools (naphtol), en aldéhydes et en acide carboxylique.

Chaîne alimentaire:
L'effet de bioaccumulation par la chaîne alimentaire est très peu marqué.

VALEURS LIMITES DE POLLUTION

VALEURS COMPARATIVES/DE REFERENCE

EVALUATION ET REMARQUES

Le naphtalène  n'est que faiblement toxique, mais provoque parfois chez l'homme des réactions allergiques. En raison des émissions provenant des gaz d'échappement des véhicules, l'exposition est plus forte en milieu urbain. Celle-ci peut entraîner une sensibilisation accrue à d'autres substances irritantes. On ne dispose pas de données révélant un pouvoir cancérogène ou mutagène du naphtalène, mais il est établi que cette substance est dangereuse pour le foetus humain.

Naphthalenes chlores

APPELLATIONS

Numéro du CAS: 70776-03-3
Nom dans le registre: Naphthalènes chlorés
Nom de la substance: Naphtalènes chlorés 
Synonymes, noms commerciaux: Chloronaphtalènes, d érivés du chloronaphtalène, PCN, Halowax
Nom(s) anglais: Chlorinated naphthalenes
Nom(s) allemand(s): Chlorierte naphtaline, Halowax, PCN, Naphtalin-chlorderivate
Description générale: A l'exception du naphthalène-1 chloro, qui est liquide à température ambiante, les chloronaphtalènes purs sont des substances cristallines, incolores.

PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES

Formule brute: C₁₀H_8-nCl_n
Masse atomique relative: 162,5-404,0 g
Masse volumique: 1,2 - 2,0 g/cm³
Point d'ébullition: 250 - 440°C
Point de fusion: -25 - 197°C
Point d'éclair: 135 - >430°C
Solubilité: Soluble dans les solvants aromatiques

Remarques: La structure chimique des molécules permet théoriquement la formation de 75 isomères de chloronaphtalène. Les propriétés physico-chimiques dépendent du taux de chloration. Les points d'ébullition et de fusion s'élèvent à mesure que le nombre d'atomes de chlore augmente, alors que diminuent dans le même temps la tension de vapeur et la solubilité dans l'eau.

ORIGINE ET UTILISATIONS

Utilisations:
Les chloronaphtalènes  sont utilisés dans l'industrie des équipements électriques et comme additif dans différents produits. Seuls les mélanges isomères caractérisés par leur teneur en chlore sont disponibles dans le commerce.

Origine/fabrication:
Ces substances n'existent pas à l'état naturel. Elles sont obtenues par chloration de naphtalène en présence de chlorure ferrique, celui-ci agissant comme catalyseur.

Chiffres de production:
Production mondiale: environ 5.000 t par an, avec tendance à la baisse (sel. KOCH, 1989).

TOXICITE

Pathologie/toxicologie

Homme/mammifères: L'exposition se produit par voie buccale (alimentation) ou par inhalation. La toxicité dépend dans une large mesure du taux de chloration. Les pentachloronaphtalènes et hexachloronaphtalènes entraînent des lésions du foie et de l'acné chlorique, alors que les chloronaphtalènes comptant 1 à 3 atomes de chlore n'ont pratiquement aucun effet toxique.

COMPORTEMENT DANS L'ENVIRONNEMENT

Dans l'environnement, les chloronaphtalènes  sont stables et la dégradation microbiologique de ces substances est quasi inexistante. Dans l'eau et les sols, leur mobilité est faible, mais, selon le taux de chloration, les risques d'accumulation dans les sols ou les végétaux peuvent être très importants. Les naphtalènes fortement chlorés sont très persistants. Une combustion incomplète peut donner lieu à la formation de dibenzodioxines et de dibenzofurannes polychlorés (PCDD/F).

VALEURS LIMITES DE POLLUTION

Valeurs limites recommandées aux USA pour l'eau de boisson (sel. KOCH, 1989):

(voir aussi fiche 'Naphtalène')

VALEURS COMPARATIVES/DE REFERENCE

¹⁾ Valeurs douteuses non confirmées, à prendre avec précaution

EVALUATION ET REMARQUES

De façon similaire aux biphényles polychlorés, la toxicité et la rémanence des chloronaphtalènes augmente avec le taux de chloration. Par conséquent, il est conseillé de limiter autant que possible la consommation de naphtalènes fortement chlorés.

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